Saint-Cyrien, breveté de l'Ecole de guerre, Hugues Esquerre appartient à une génération d'officiers qui a été confrontée à des problématiques insurrectionnelles partout où la France est intervenue militairement depuis une quinzaine d'années. Il a notamment pris part à la mission militaire française d'étude des combats qui ont opposé l'armée libanaise au Fatah al-Islam dans le camp de Nahr el-Bared en 2007 et planifié des opérations de contre-insurrection dans le sud de l'Afghanistan en 2008 et 2009.